Nació en Ciudad de La Habana, Cuba. Compositor y cantante, nacido en el seno de una familia humilde en el barrio de Los Sitios, tuvo desde muy pequeño que compartir el tiempo entre sus estudios y ayudar al sustento de su familia como vendedor ambulante y más tarde como zapatero, hasta que se inicia como cantador de décimas en tríos y varios septetos de los años 20 entre los que se recuerdan Jiguaní, Dioses del amor, Amate, Juventud Habanera y Boloña.
Al entrar en escena el danzonete creado por Aniceto Díaz, lo que hace revivir la presencia de las denominadas orquestas tipo charangas francesas (tradicionalmente danzoneras) y con ello la necesidad de incluir un cantante. Joseito Fernández se integra, en 1927, a la orquesta de Raimundo Pía y Rivero.
Es en esta década, exactamente en al año 1928, en el que crea su famosa guajira-son “Guajira Guantanamera” sobre un estribillo o montuno que repetía Mi linda guajira/guajira guantanamera, como una tonada peculiar, cuyas improvisaciones no seguían la forma tradicional del son como las cuartetas o "reginas", sino la forma de seguidilla, o sea de varias décimas cantadas sin interrupción, lo que posibilitaba cantar o narrar hechos o acontecimientos históricos y sociales acaecidos.
Así, esta música, como la de los antiguos romances españoles, convertiría más tarde al inspirado y joven trovador en uno de los más famosos autores de la música popular cubana, cuando el cantante norteamericano Pete Seeger, durante un recital en New York en el año de 1960, canta y graba por primera vez la Guajira Guantanamera con los Versos Sencillos de José Martí.
Entrados los años 30, cuando gozan de gran popularidad cantantes como Pablo Quevedo, Paulina Álvarez, Abelardo Barroso, Barbarito Diez y Alberto Aroche, entre otros, Joseito Fernández conquista tales éxitos en sus presentaciones.
Primero por Radio Lavín (CMCO) y después, por Radio Cadena Azul y CMQ con su propia orquesta formada en 1938, que es reconocido popularmente como el "Rey de la Melodía", nombre con el que será recordado siempre por su condición de juglar o cronista de El suceso de hoy programa radial donde participó durante años narrando sucesos, haciendo crítica social, apoyando campañas para solicitar beneficios o simplemente saludando al pueblo o a las autoridades, o haciendo promoción a firmas comerciales, entre otros contenidos abordados en sus presentaciones artísticas.
De esta forma improvisaba, unos y otros temas sobre la misma melodía de La Guantanamera. Incluso, en 1953, llegó a solicitar con su ya famosa tonada la amnistía general para un grupo de presos a pedido del Comité Nacional de Madres Cubanas.
En este devenir, en el citado año, desintegra su orquesta y forma un conjunto con el que continúa su quehacer artístico desarrollando una importante labor hasta 1961 en que por razones de salud se acoge al retiro.
Como reconocimiento de su labor profesional recibió merecidas distinciones, entre las que se destacan, título de Socio de Honor concedido por el Centro de Instrucción y Recreo "La Bella Unión de Martí", fundada en 1903 (1938); Trofeo de la Radio por ser el artista más destacado del año (1950); Trofeo del Diario Avance por ser el Suceso de Hoy el programa radial más escuchado (1960); la Órden 30 Años de Dedicación al Arte (1968); Homenaje por sus 70 años ofrecido por el Ministerio de Cultura en Sancti Spíritus (1978); Homenajes en la Casa de la Trova de Centro Habana y en el CDR de su cuadra; y, Recepción en la Unión Nacional de Escritores y Artistas de Cuba (UNEAC) ofrecida por Nicolás Guillén, el poeta nacional.
Participó en innumerables acontecimientos artísticos y compartió el escenario con prestigiosas figuras. Muestra de ello es su condición de Artista Exclusivo de la RCA Víctor desde 1940 hasta el Triunfo de la Revolución; sus presentaciones durante, prácticamente, toda su vida en Radio y Televisión, en espacios como UNION RADIO (1960), en el programa de la televisión Cabaret Regalías, donde en una ocasión canta junto a Benny Moré, en el programa humorístico San Nicolás del Peladero y otros, y, en muchas presentaciones en cabarets, teatros, documentales y festivales.
Su obra autoral y su discografica son realmente amplias. Compuso más de 40 obras, entre las que predominan géneros como la guajira-son, el bolero, la guaracha, el son, el pregón y el guaguancó, muchas de ellas recogidas en discos de firmas nacionales y extranjeras interpretadas por prestigiosas figuras.
Como parte de su discografía, la Guajira Guantanamera cuenta con innumerables interpretaciones vocales y /o instrumentales y grabaciones, tanto nacionales como internacionales.
Por su singularísimo modo de cantar y comunicar sentimientos al estilo de los más auténticos trovadores, de profunda raíz criolla repleta de lozanía, frescura y creatividad, su presencia siempre será recordada como la del juglar comprometido con su tiempo.