Filósofo y profesor. Promotor de los cambios culturales y el primero en buscar un rumbo propio a la filosofía. La figura más importante de la reforma filosófica en la isla. Orientó sus esfuerzos hacia la crítica de la escolástica por una parte, y hacia la introducción de la filosofía moderna. Fue tío y educador de José de la Luz y Caballero.
Nació en La Habana, sus padres fueron Bruno José Vicente Caballero y del Barco y su madre María Manuela Rodríguez Escudero y de la Barrera. Vio la luz en medio de la ocupación de La Habana por los ingleses, y recibió la influencia que aquella dejó en el plano de las ideas.
Comenzó sus estudios en el Seminario de San Carlos, a los doce años, lugar que sería el escenario de toda su vida futura.
Se graduó de Filosofía en el Real Colegio Seminario de San Carlos y San Ambrosio (1774-1781) donde se graduó también de Bachiller en Artes y en Teología. En 1785 ganó por oposición la cátedra de Filosofía en ese centro de estudios. Formó parte de una nueva generación de reformistas criollos en los que se observan las huellas de la Ilustración.
Asesor durante el gobierno de Don Luís de las Casas (1790-1796). En 1793 pasó a formar parte de la Sociedad Patriótica, y dentro de ella ese mismo año es nombrado, sucesivamente, miembro de la diputación de la Casa de Educandas, de la Clase de Ciencias y Artes, individuo de la Diputación encargado de la redacción del Papel Periódico, miembro de la comisión encargada de redactar la memoria u ordenanza sobre escuelas públicas en primeras letras y, por último, censor.
Fue nombrado director (1794) y más tarde secretario sustituto (1796) del Seminario de San Carlos. Desde 1804 hasta su muerte desempeñó en dicho Seminario la cátedra de Escritura y Teología Moral.
En 1811 redactó un Proyecto de Gobierno Autonómico para Cuba, dirigido a las Cortes Nacionales por intermedio del diputado Andrés Jáuregui.
Además de dar inicio a la reforma filosófica en Cuba abogó por la superación del escolasticismo rutinario e introdujo las doctrinas de Locke, Condillac, Bacón y Newton, Colaboró en el “Papel Periódico de la Havana”, el “Diario de La Habana” (1808-1812), “El Lince” (1811) y “El Observador Habanero” (1820-“1824).
Tradujo del latín la “Historia del Nuevo Mundo” y en especial de México, de Sepúlveda; del inglés la novela Cartas de Milady Julieta Castelvi a su amiga Milady Enriqueta Campley”; del francés la correspondencia de “Sepúlveda con Melchor Cano” y las “Lecciones preliminares del curso de estudios”, del abate Condillac, etc.
Se distinguió como crítico literario y de costumbres, notable latinista y orador. Utilizó los seudónimos El Amigo de los esclavos, El Amigo de los encarcelados, El Amante del periódico, El Redactor.
Su obra “Philosophía Electiva”, en 1797, constituye la primera obra filosófica cubana.
Tanto en sus escritos como en la docencia, reflejó su preocupación por el atraso del país en materia de educación, ciencia e ilustración.
En 1813 se hizo cargo de la educación de su sobrino José de la Luz y Caballero, labor inestimable en la formación de futuras generaciones.
Su "Philosophia electiva", escrita en 1797 como texto escolar, ha sido considerada la primera obra filosófica cubana.