Pablo Milanés nació en la ciudad de Bayamo , Cuba. Estudió música en el conservatorio municipal de La Habana.
En sus comienzos estuvo muy influenciado por la música tradicional cubana y por el feeling (sentimiento en idioma español). El feeling es un estilo musical que se inició en Cuba en los años cuarenta y suponía una nueva manera de afrontar la canción, donde el sentimiento definía la interpretación y estaba influenciado por las corrientes estadounidenses de la canción romántica y del jazz. El feeling se acompañaba de una guitarra, al estilo de los viejos trovadores pero enriquecido por armonizaciones jazzísticas. Así se establecía esta nueva forma de comunicación o "feeling" con el público.
Como intérprete, Pablo Milanés se incorporó posteriormente al cuarteto Los Bucaneros, con quienes colaboró en sus primeros trabajos. También probó suerte como solista ocasional, diversificando de esta manera sus experiencias que más tarde le llevarían a trabajar en solitario.
En 1965 Pablo Milanés compone la canción Mis 22 años, considerada por muchos el nexo de unión entre el feeling y la Nueva Trova Cubana, incluyendo nuevos elementos musicales y vocales que serían precursores de la música cubana que vendría después. La colaboración con Los Bucaneros alcanza hasta 1966.
En 1967 se incorpora al servicio militar obligatorio. Era la época de la guerra de Vietnam y Pablo Milanés comienza a tomar partido por las causas sociales, surgiendo en sus temas la preocupación por lo que le rodea. En 1968, Milanés ofrece su primer concierto con Silvio Rodríguez en la Casa de las Américas. Ésta sería la primera muestra de lo que más tarde, en 1972, surgiría como el movimiento musical popular de la Nueva Trova. En ese mismo lugar conocería a los miembros de la élite cultural y musical de otros países americanos con los que compartía sus preocupaciones sociales. Violeta Parra, Mercedes Sosa, Daniel Viglietti, Chico Buarque, Simone, Vinícius de Moraes, Milton Nascimento, Víctor Jara entre otros muchos, pasaron por la Casa de las Américas en aquella época.
Como compositor, Pablo Milanés ha tocado diversos estilos, entre ellos el son cubano y la canción protesta a finales de los sesenta. Ha pertenecido al Grupo de Experimentación Sonora y ha compuesto temas para el cine. A través del GESICAIC, tanto Pablo Milanés como otros destacados músicos cubanos, incluyendo a Silvio Rodríguez, participan en un taller creativo donde se formaba a jóvenes talentos cinematográficos cubanos enseñándoles lo mejor de la música cubana, que posteriormente quedaría plamado en una generación de cineastas que fundían a la perfección música y cine.
Esta etapa de Pablo Milanés abarca desde finales de los sesenta hasta mediados de los setenta, y va repleta de temas del artista: Yo no te pido, Los años mozos, Cuba va, Hoy la vi, Yolanda, No me pidas, Los caminos, Pobre del cantor, Hombre que vas creciendo, Yo pisaré las calles nuevamente, y otras.
A principio de los años ochenta, Pablo forma su propio grupo, con la colaboración de varios amigos que estuvieron con él en el GESICAIC. Esta etapa se caracteriza por la riqueza de los recursos musicales utilizados y por la variedad de los géneros entremezclados, aunque sus contenidos siguen teniendo un fuerte trasfondo social.
Un álbum importante en la vida de Pablo Milanés fue el titulado Querido Pablo, un disco homenaje grabado con algunos de sus grandes amigos, y en el que participan gente de la talla de Víctor Manuel y Ana Belén, Luis Eduardo Aute y Mercedes Sosa, entre muchos otros. Este disco tuvo una secuela en 2001, que llevaba el título de Pablo Querido.
Veinte años después, un buen puñado de artistas se vuelven a reunir para cantar al son de Pablo Milanés. En esta ocasión, además de amigos "clásicos" de Pablo, se unen artistas de la nueva música pop, como Fher (el cantante del grupo mexicano de rock Maná), Marco Antonio Muñiz o Armando Manzanero.
En 2005 compone una parte de la banda sonora de la película Siempre Habana dirigida por Ángel Peláez. De entre sus muchas canciones, son especialmente famosas: Yolanda, Yo me quedo, Amo a esta isla y El breve espacio en que no estás, Para vivir y Cuánto gané, cuánto perdí
Numerosos artistas han colaborado con él, entre los que destacan: Ana Belén, Maná, Luís Represas Silvio Rodríguez, Joaquín Sabina, Caco Senante, Ismael Serrano, Joan Manuel Serrat, Los Van Van, Carlos Varela, Lilia Vera, Víctor Manuel
Discografía
1973: Versos sencillos de José Martí
1975: Canta a Nicolás Guillén
1976: La vida no vale nada
1977: No me pidas
1979: El guerrero
1979: Aniversarios
1982: Filin 1
1982: Acto de fe
1983: El pregón de las flores, con Lilia Vera
1983: Años 1, con Luis Peña
1984: Ao vivo no Brasil (en vivo en Brasil)
1985: Querido Pablo
1985: Comienzo y final de una verde mañana
1986: Años 2, con Luis Peña y Cotán
1987: Buenos días, América
1987: Trovadores, con Armando Garzón
1988: Proposiciones
1989: Filin 2
1989: Filin 3
1990: Identidad
1991: Canto de la abuela
1991: Filin 4
1991: Filin 5
1992: Años 3, con Luis Peña, Cotán y Compay Segundo
1994: Canta boleros en Tropicana
1994: Evolución
1994: Igual que ayer, con Caco Senante
1994: Orígenes
1994: Plegaria
1995: Si yo volviera a nacer, con María Felicia y José María Vitier
1995: En blanco y negro, con Víctor Manuel
1997: Despertar
1998: Vengo naciendo
2000: Días de gloria
2000: Live from New York City (en vivo en la ciudad de Nueva York)
2002: Pablo Querido
2005: Como un campo de maíz
2005: Líneas paralelas, con Andy Montáñez
2008: Regalo
2008: Feeling 6
2008: Raúl y Pablo con Raúl Torres
2010: Palacio Municipal de Congresos de Madrid (grabado en vivo DVD con Chucho Valdés)
2011: Pablo y Lynn Milanés en concierto (Pablo Milanés - Lynn Milanés)
2013: Renacimiento
2015: Canción de otoño (Pablo Milanés - José María Vitier)
2015: 50 de 22
2016: Flores del futuro (Pablo Milanés - Miguel Núñez)
2017: Amor (Haydée Milanés con Pablo Milanés)
2018: Flor oculta de la Vieja Trova (Pablo Milanés - José María Vitier)
2019: Mi Habana (grabado en vivo con DVD en el Teatro Karl Marx de la Habana, Cuba)
2019: Amor. Edición Deluxe (Haydée Milanés con Pablo Milanés)
2019: Standards de Jazz
Colectivos
1970: Canción protesta: Protest song of Latin America (obra colectiva)
1975: Hombro con hombro (obra colectiva)
1975: La canción, un arma de la revolución (obra colectiva)
1977: 7 Festival des politischen liedes (obra colectiva)
1983: En México (Silvio Rodríguez y Pablo Milanés)
1984: En vivo en Argentina (Silvio Rodríguez y Pablo Milanés)
1989: Con ciertos amigos (Pablo Milanés, Xiomara Laugart y Raúl Torres)
1993: Piero & Pablo en vivo (Piero y Pablo Milanés)
1993: Temas del cine cubano (obra colectiva)
1996: Éxitos de la Nueva Trova (obra colectiva)
1998: Antología de la Nueva Trova Vol. 1 (obra colectiva)
1998: Antología de la Nueva Trova Vol. 2 (obra colectiva)
1999: Carta de provincia (Lázaro García)
1999: Lo + Plus (obra colectiva)
2000: ¡Mira que eres canalla, Aute! (obra colectiva)
2001: Encuentros con La Habana (obra colectiva)
2001: Canción para Vieques (obra colectiva)
2002: Canciones del buen amor (José María Vitier)
2003: Del agua que bebimos (obra colectiva)
2003: 18 boleros chulos (obra colectiva)
2004: Neruda en el corazón (obra colectiva)
2005: Cuba le canta a Serrat (obra colectiva)
2011: La Habana canta a Sabina
2015: Cuba y Puerto Rico son...
2016: 14 de ciento volando de 14 (Pedro Guerra y Joaquín Sabina)
2017: Cantando a Sindo Garay
2019: A Chabuca Dos (Homenaje a Chabuca Granda)
2020: Fe (Alberto Tosca)
Colectivos con el GESI (Grupo de Experimentación Sonora)
1971: Cuba va (Pablo Milanés, Silvio Rodríguez y Noel Nicola)
1971: Cuba va (Pablo Milanés, Silvio Rodríguez y Noel Nicola)
1973: Grupo de Experimentación Sonora del ICAIC (GESI)
1974: Grupo de Experimentación Sonora del ICAIC (GESI)
1974: Grupo de Experimentación Sonora del ICAIC 2 (GESI)
1975: Grupo de Experimentación Sonora del ICAIC 3 (GESI)
1976: La Nueva Trova Cubana en vivo (Pablo Milanés, Sara González, Amaury Pérez y GESI)
1976: Grupo de Experimentación Sonora del ICAIC 4 (GESI)
1976: El hombre de Maisinicú (GESI)
1984: 25 años de cine cubano. Revolución 1 (GESI)
1984: 25 años de cine cubano. Revolución 2 (GESI)
1997: GESI Vol. I (GESI)
1997: GESI Vol. II (GESI)
1997: GESI Vol. III (GESI)
Colaboraciones
1976: Sara (Sara González)
1977: Cuando digo futuro (Silvio Rodríguez)
1979: Nueva visión (Emiliano Salvador)
1982: Cuatro cosas (Sara González)
1983: Entre amigos (Luis Eduardo Aute)
1984: Tríptico (Silvio Rodríguez)
1984: Chico Buarque (Chico Buarque)
1987: ¡Oh, melancolía! (Silvio Rodríguez)
1987: Árboles (Silvio Rodríguez y Roy Brown)
1987: Memorias (Silvio Rodríguez)
1987: Aves dentro (Alberto Tosca)
1987: Mercedes Sosa ’87 (Mercedes Sosa)
1988: En el jardín de la noche (Anabell López)
1988: Amigos míos (Mercedes Sosa)
1988: Con un poco de amor (Sara González)
1989: Con dulce rabia (Enrique Núñez)
1991: Canción con todos (César Isella)
1991: Simone (Simone)
1992: Ayer y hoy (Emiliano Salvador)
1993: Represas (Luís Represas)
1994: Mucho más que dos (Ana Belén y Víctor Manuel)
1994: Esta boca es mía (Joaquín Sabina)
1995: En compañía de… (Elena Burke)
1996: 20 de colección (Tania Libertad)
1997: Este árbol que sembramos (Augusto Blanca)
1997: Postal de La Habana (Joaquín Sabina)
1998: Mírame (Sara González)
1999: Trova de amor. Soledad Bravo canta a Pablo Milanés (Soledad Bravo)
1999: Como soy (Marta Campos)
2000: Momentos vividos (Illapu)
2000: 50 años... Como una reina (Celina González y Reutilio Domínguez)
200:1 XV aniversario (Luar na Lubre)
2001: Malecón (Isaac Delgado)
2001: Habana a flor de piel (Síntesis)
2002: El corazón se me abrió (Fuerte Ventura)
2003: Diario de un peatón (Joaquín Sabina)
2004: Temas inolvidables para la televisión (José María Vitier)
2005: Saudade (Luar na Lubre)
2006: Bachata entre amigos (Víctor Víctor)
2006: A história toda - Ao vivo no CCB de Lisboa (Luís Represas)
2008: No sé si es Baires o Madrid (Fito Páez)
2011: Perdón por los bailes (Andrés Suárez)
2011: Canta a Pablo Milanés (Suyleen Milanés)
2012: Canciones para Aliens (Fito Pa)
2013: Luz (Tesis de menta)
2013: Sueño. Andy Montáñez canta a Fernando Álvarez (Andy Montáñez)
2014: Duetos Volumen 2 (José José)
2014: La razón de mis sueños (Aura MSK)
2014: Antología desordenada (Joan Manuel Serrat)
2014: 50 años no es nada (Víctor Manuel)
2014: Había que chegar (Luis Emilio Batallán)
2014: Mitología de las aguas (Leo Brouwer)
2015: Vivencias (Alain Daniel)
2015: (Lo que persiste) Vol 2 (Augusto Blanca)
2015: Añorado encuentro (Ovidio González)
2015: Misa Cubana a la Virgen de la Caridad del Cobre (José María Vitier)
2016: Palabras. Haydée Milanés canta a Marta Valdés en vivo (Haydée Milanés)
2016: La salsa tiene mi son. Homenaje a Elio Revé Elito Revé y su (Elito Revé y su Charangón)
2016: Son galego, son cubano (Roi Casal)
2016: 70 y 29 (Luis Emilio Batallán)
2016: Vuelve a sacudirse el continente (Enrique Pla)
2016: Mis duetos (Beatriz Márquez)
2016: Más (Frank Delgado)
2017: Madre y Tierra (Athanai)
2017: Vidas paralelas (Liuba María Hevia)
2017: El canto de todos (Inti-Illimani)
2017: El drums en Cuba (Enrique Pla)
2017: Una más (José Antonio Rodríguez)
2017: Dual (Ana Belén)
2017: 30 años Trova (Julie Freundt)
2017: Desde el Teatro Karl Marx (Francisco Céspedes)
2018: Latest hits (Leoni Torres)
2018: Duetos (Emilio Rúa)
2018: Homenaje a los grandes compositores (Guadalupe Pineda)
2018: Regresar (Athanai)
2018: Oratoria y otras historias (Pavel Núñez)
2018: Nunca digas no (Jhoan Baby)
2019: Yo no te pido (Haydée Milanés)
2019: Sublime (Álex Cuba)
2019: Como la nube se impone al sol (Eliades Ochoa y Pablo Milanés)
2019: Royal Garage (Ara Malikian)
En 2005 publica “Como un campo de maíz” (Grammy Latino al Mejor Cantautor en 2006) y en 2007, “Regalo”, álbumes realizados en paralelo a dos importantes colaboraciones: “AM/PM, Líneas Paralelas” (2006) con Andy Montañez (Grammy Latino al Mejor Álbum Tropical Tradicional) y “Más allá de todo” (2008) con el pianista Chucho Valdés.
Desde finales de 2013, tras la publicación de “Renacimiento”, Pablo realiza una nueva gira de presentaciones artísticas, faceta que más le satisface, al tiempo que trabaja en dos nuevas colaboraciones: con el pianista cubano José María Vitier y con su hija Haydée Milanés.
Grammy a la excelencia artística en el 2015.
En el 2018 recibe en Madrid el Premio Gramola de Oro.
En junio de 2022 realizó su concierto de despedida (como muchos intuimos) en la Ciudad Deportiva de La Habana.
Cónyuge: Yolanda Benet (m. 1969–1973), Nancy Perez
Hijos: Haydée Milanés, Suylén Milanés, Lian Milanés, Lynn Milanés, Antonio Milanés.
Falleció en la Clínica Universitaria de Navarra en Madrid, en la madrugada del 22 de noviembre del 2022,debido al síndrome mielodisplásico, un tipo de cáncer que disminuye la respuesta inmunitaria.