Compositor e intérprete de música popular cubana. Domina casi todos los instrumentos musicales y es original cantante, incluyendo, además, la danza y la pantomima en sus actuaciones.
Cultiva una línea en que fusiona los géneros musicales cubanos, la rumba, el son, la guaracha, con elementos provenientes del jazz. Trabajó, durante años, en el Teatro Musical de La Habana. Actualmente funciona como solista. Entre sus obras más notables figura “Blues-guaguancó”.
Nació en Kingston, Jamaica, el 29 de agosto de 1938. Su abuelo fue Cónsul de Cuba en Jamaica en aquellos momentos. Llegó a Cuba en el año 1942, y se hizo ciudadano cubano en Camajuaní, Villa Clara.
De muchacho cantaba canciones italianas, arias de ópera y zarzuelas. Se presentaba como aficionado en la estación de radio CMHW y su debut como profesional fue en el teatro La Caridad de Santa Clara como artista invitado del gran cómico cubano Enrique Arredondo.
En el año 1956 integró el cuarteto vocal de Bobby Collazo. Autor de La última noche, comenzando a cantar canciones populares, sones y del repertorio internacional.
En 1958 realizó su primer viaje a Nueva York, con el show de Tropicana y Armando Romeu al frente de la Big Band, al Waldorf Astoria, en el show de Steve Allen. En el Birdland descubre a Buddy Rich y a la orquesta de Machito. De regreso a Cuba empezó a cultivar el jazz, tocando bajo, drums y cantando Scat.
Participó como delegado en el Festival Mundial de la Juventud en el año 1959, celebrado en la ciudad de Viena, Austria, a donde viajó con un coro vocal a capella, dirigido por Nilo Rodríguez y después viaja a la entonces Unión Soviética.
Viaja a Bulgaria donde contrae matrimonio, viviendo en la ciudad de París, Francia. Aquí trabaja con Pacolo y la orquesta de Benny Bennet, hasta el año 1961. En París conoció a Bud Powell, Kenny Clarck y Lue Bennet, con quienes compartió actuaciones. Pero el más importante fue el trompetista cubano y excéntrico Pepin Vaillant, quien lo influenció grandemente para su futuro trabajo de showman.
De regreso a Cuba formó parte del grupo fundador, junto a Leo Brouwer, Paquito D’Rivera, Chucho Valdés, Carlos Emilio Morales, y otros músicos relevantes del momento, del Teatro Musical de La Habana, una epopeya del teatro moderno en Cuba.
Luego de tres años formándose como comediante musical y representando varias obras del teatro musical contemporáneo, pasó al teatro Martí, compartiendo sus actuaciones con Alicia Rico, Candita Quintana, Carlos Montezuma y Enrique Santiesteban, entre otras grandes figuras del teatro cubano, con obras de teatro vernáculo.
En este período, conjuntamente con el trabajo en el teatro Martí, continúa su vida como deportista (salto triple, alto y largo) interviniendo en una competencia de salto alto bajo techo donde obtiene la medalla de oro estableciendo récord nacional.
Sale del teatro Martí convirtiéndose en showman y actuando en el ya desaparecido cabaret “Nocturnal” con la orquesta de Obdulio Morales. Permanece varios años trabajando en los mejores centros nocturnos de Cuba.
Bobby también trabajó durante un tiempo con el grupo de Felipe Dulzaides tocando el contrabajo y con el de Armando Zequeira, tocando el Drums.
En el año 1968 viajó a Bulgaria, donde trabaja en el bar de la Ópera de Sofía y en Yugoslavia, donde realiza una gira por todo el país.
Crea en el año 1979 el Festival Jazz Plaza de La Habana, dirigiendo los primeros efectuados y además participando con su grupo Afrojazz en todos los que se han realizado. El primer Festival celebrado tuvo carácter nacional y a partir del año 1980 este adquirió un carácter internacional, al participar la cantante brasileña Tania María. En años posteriores participaron en estos festivales grandes luminarias del Jazz como son Richie Coll de Estados Unidos, Laco Decsy de Checoslovaquia, así como de Dizzy Gillespie y Charlie Haden entre otros muchos.
Mientras trabajaba como showman en el Copa Room del Hotel Riviera año 1986, funda el Club Maxim, también llamado Chano Pozo a instancias de Dizzy Gillespie. Durante los cuatro años que permaneció el mencionado club, por allí pasó lo mejor de la juventud musical cubana y se formaron junto a Bobby, bautizado por el musicólogo cubano Leonardo Acosta, como el último gurú del jazz cubano. Pasaron músicos como César López, Maraca, Gonzalito Rubalcaba y figuras ya establecidas como Frank Emilio y otros.
Participó en el año 1988 en el Festival de Jazz de Montreal y Ottawa, Canadá, junto al genial pianista Emiliano Salvador y al guitarrista Ahmed Barroso. En el año 1990 participó en el Festival de Jazz de Caracas, Venezuela, compartiendo en estos festivales con figuras como Miles Davis, Pat Matheny, Manhatan Transfer y Ornette Coleman, entre otros.
Viajó a la ciudad de Nueva York en tres oportunidades invitado por el concilio de las Artes del Bronx y el Hospital Lebanon Bronx en los años 1993, 1994 y 1995. En la primera ocasión trabajó sólo en la escuela Hostos Comunity College ante un público en su mayoría puertorriqueño, en el que se encontraban Tito Puente y Mario Bauzá, también trabajó con Eddie Palmieri en S.O.B. y en el Parque Central.
En su segunda visita, acompañado por Changuito, imparte clases magistrales de improvisación vocal en Berkley, Boston y el Drumers Colective de Nueva York. En 1996, junto a Chucho Valdés, luego de dos conciertos en el Bronx, da conferencias y talleres en Berkley. Trabajó usualmente con Dave Valentine, Tito Puente y Eddie Palmieri;y también con Yovanny Hidalgo y Antony Carrillo.
Participó como actor en varios filmes cubanos y extranjeros, alternando con actores de gran prestigio como Mario Balmaseda, Mario Limonta y otros. Entre sus otras dotes está la de dibujante y pintor; Bobby exhibe sus cuadros dentro del marco de sus actuaciones por el mundo.
En los últimos años se ha mantenido vinculado al Festival Jazz Plaza, ha continuado su carrera como solista. En el año 2012 realizó una gira por los Estados Unidos, actuando en Miami entre otras plazas.
