Nació en Placetas, Las Villas, en el seno de una familia de la clase media que formaron Mardonio Santiago Valdés y Leocadia García Conde.
Los primeros años de su vida transcurrieron en su ciudad natal, donde realizó sus primeros estudios en reconocidos colegios placeteños. La enseñanza primaria la cursó en la Academia de José Martín. El bachillerato lo inició en el Colegio Luz y Caballero y continuó después en Cienfuegos como alumno interno del Colegio Champañat, donde no los concluyó con la finalidad de trabajar.
Su vida laboral la inició en su pueblo natal como mensajero de farmacia y después como estibador de tercios de tabaco en un almacén de la compañía que dirigía su hermano.
En 1941 se traslada a Estados Unidos, donde comenzó a trabajar y estudiar. Se alista voluntariamente como soldado de la marina de guerra norteamericana en la cual participa en numerosos combates del Pacífico.
En 1946, concluida la Segunda Guerra Mundial se dio baja de la Marina, regresa a Cuba y se establece en Placetas, donde se desempeñó en diferentes oficios.
En 1948 se casa con Aleida Silvia Bello Miranda, de cuya unión nacieron sus dos hijos Antonio y Ricardo.
En 1950 comenzó a trabajar como chofer de un camión primero y después chofer de alquiler con un automóvil de su propiedad, con lo cual entró en contradicción con sus familiares y con la clase opulenta de la sociedad placeteña, quienes se indignaban con Tony, y este sin un solo rasgo de vergüenza solía pregonar frente a ellos en voz alta su viaje: “Arriba, Santa Clara ”.
En ese mismo año comenzaron a surgir discrepancias entre los choferes de alquiler, llamados boteros, y la administración de la línea de ómnibus Santa Clara – Sancti Spíritus, ya que esta última se oponía a permitir que los choferes de alquiler continuaran efectuando viajes desde Placetas hasta Santa Clara. Estas pugnas se acrecentaron tanto que la policía comenzó a impedir el trabajo de estos.
Inconforme con esta situación, Tony, que ya despuntaba como agitador político, organizó a sus compañeros por la justa demanda de sus derechos. Al frente de un grupo de choferes se declaró en huelga, y tomó el Ayuntamiento Municipal de Placetas durante siete días, en demanda de su derecho a transportar pasajeros y por la rebaja del precio de la gasolina. La actitud de los choferes de alquiler obligó al entonces alcalde municipal a buscar un entendimiento entre ellos y la empresa transportista. La huelga culminó con éxito, fueron concedidas las demandas que exigían los manifestantes, y quedó solucionado el conflicto.
El incidente agravó la situación económica y política de Tony Santiago. Reconocido por todos como un líder del movimiento obrero, no conseguía empleo en Placetas, por lo que tuvo que trasladarse hacia La Habana.
En la capital siendo empleado de la fábrica de fósforos, la Consolidada Industrial S.A., ante las injusticias que cometía el dueño sobre los trabajadores, se dio a la tarea de organizar un sindicato obrero que representara y defendiera los intereses de los mismos. Cuando se produjo el golpe de estado de Fulgencio Batista el 10 de marzo de 1952, la administración de la fábrica despidió a Tony y lo acusó de comunista.
La situación imperante en el país y su repercusión en el ámbito personal, obligó a Tony a viajar nuevamente a Estados Unidos a mediados de 1952.
Después de producirse el Asalto al Palacio Presidencial el 13 de marzo de 1957, Tony entró en contacto con los primeros exiliados revolucionarios que llegaron a Estados Unidos. La casa de Tony situada en 708 South West 19 Ave., Miami, se convirtió en un verdadero refugio para todos los exiliados que llegaban a la ciudad.
Tony participó en la recaudación de fondos para la lucha, trató de conseguir armas y trazó planes para lograrlo, asistió a las reuniones que tuvieron lugar con un máximo de seriedad y cautela, estuvo presente en los actos de repudio que se realizaron en Estados Unidos contra el régimen tiránico de Batista y colaboró eficientemente en los preparativos que se efectuaban para organizar la expedición que arribaría a Cuba por Nuevitas, Camagüey, con destino al Escambray.
A pesar de que la decisión era que Tony Santiago se quedara en Estados Unidos brindando ayuda a otros luchadores, ante el reclamo de este se le dio la oportunidad de regresar a Cuba para incorporarse a la lucha armada.
El 2 de febrero de 1958 regresó por vía aérea a La Habana. Inmediatamente se trasladó a Sancti Spíritus e hizo contacto con los miembros del Directorio Revolucionario 13 de Marzo que lo ayudarían.
Se incorpora a la tropa del Directorio Revolucionario 13 de Marzo en el Escambray, bajo el mando de Faure Chomón. Después de la expulsión de Eloy Gutiérrez Menoyo de estas fuerzas, Tony Santiago asumió la jefatura del Comando 13 de Marzo. Participó en los combates de La Diana, Charco Azul, Río Negro, La Felicidad, Banao, Michelena, La Papelera, Pico Tuerto, Dos Bocas, Veguitas, Manantiales, Güinía de Miranda, Placetas, etc.
La Jefatura del Directorio Revolucionario 13 de Marzo, designó al Comandante Tony Santiago como uno de los oficiales que recibiría a la Columna Invasora No. 8 Ciro Redondo bajo el mando del Comandante Ernesto Che Guevara.
El 1 de diciembre de 1958 se firmó el Pacto del Pedrero, fruto de la ingente labor realizada por el Che en función de la unidad desde su arribo a la Sierra del Escambray. Fue firmado entre el Movimiento 26 de Julio y el Directorio Revolucionario 13 de Marzo, el cual se hizo extensivo al resto de las organizaciones revolucionarias que desearan firmarlo, incluido el Partido Socialista Popular (PSP) que manifestó inmediatamente su disposición a favor de la unidad. El Comandante Tony Santiago estuvo presente durante la firma del Pacto, al ser designado por sus cualidades revolucionarias para participar oficialmente en tan importante hecho.
Después de firmado el Pacto del Pedrero, una nueva misión le fue encomendada al comandante Tony Santiago: debía regresar a Estados Unidos para agilizar un envío de armas que al movimiento clandestino le había sido imposible hacer llegar a Cuba. Cumpliendo la tarea encargada le sorprendió el triunfo de la Revolución.
A su regreso a Cuba le fueron asignadas nuevas tareas a las que se dedicó con entusiasmo.
La avaricia y confabulaciones de antiguos compañeros sembraron intriga alrededor de la personalidad del comandante Tony Santiago, quien el 23 de octubre pidió su dimisión de comandante.
Ocupando el cargo de superintendente de Transporte por Carretera, elementos contrarrevolucionarios le hicieron proposiciones para traicionar a la Revolución Cubana. El cabecilla de estos individuos era el conocido por “El Doctorcito”, su nombre era Vladimir Rodríguez Fajardo, quien le propuso integrarse a la organización contrarrevolucionaria Movimiento Anticomunista Católico Unido (MACU) que tenía relaciones con la embajada de Estados Unidos en Cuba y con la CIA. Tony le informó a su jefe inmediato superior , el entonces ministro de Transporte, comandante Julio Camacho Aguilera. La información trascendió a la más alta dirección del país hasta llegar al comandante Ramiro Valdés, jefe del DIER. Inmediatamente la Seguridad del Estado contactó con él.
Los Órganos de la Seguridad del Estado cubano determinaron que Tony se infiltrara en las filas de la contrarrevolución e informara sobre sus acciones como el agente Oliverio.
En 1960 era la tercera vez que un jefe de la CIA viajaba a La Habana para establecer contacto con organizaciones contrarrevolucionarias. El asunto que le traía a la Isla era la organización del Bandidismo en Cuba. El jefe del área centroamericana, Luis C. Herbert, se reunió por mediación de un agente de la CIA, Mr. Davis, cuyo verdadero nombre era Marcos Behar, con los cabecillas contrarrevolucionarios José Ramón Ruiz Sánchez, autotitulado comandante Augusto, y Vladimir Rodríguez, El Doctorcito. También participó en el encuentro Tony Sileo, jefe de estación de la CIA en La Habana.
En esta reunión el comandante Augusto propuso incluir en los planes de la organización a un ex- comandante del Ejército Rebelde descontento con la Revolución, buen conocedor de la zona del Escambray y con experiencia en la guerra. Su nombre: Tony Santiago.
El 9 de septiembre de 1960 en su primer informe el agente Oliverio informaba sobre la conspiración de la organización contrarrevolucionaria MACU y la propuesta que le hicieran de asumir la jefatura de acción de esta organización.
Con el trabajo encubierto del agente Oliverio se frustraron varios planes de acciones terroristas incluido un atentado contra la vida del Comandante en Jefe Fidel Castro. También con sus informes contribuiría a neutralizar la Operación Silencio de la CIA.
El 8 de enero de 1961, partió hacia los Estados Unidos a cumplir una misión que se convirtió en un viaje sin regreso. Ese día, Tony comunicó al Departamento de Seguridad del Estado que partiría con dos enemigos para Caibarién, donde abordaría un barco pesquero llamado "el Pensativo" rumbo a Estados Unidos.