Compositor, pianista, director de grupos vocales. Autor de Nuestras vidas, No vale la pena y Anoche hablé con la luna, entre otras piezas consideradas clásicas del bolero.
Nació en La Habana. Estudió solfeo y teoría de la música con el arpista José “Pachencho” Arango, y aprendió piano con su madre Eduviges Valenzuela, hija del destacado director de orquesta Raimundo Valenzuela. Continuó su formación musical en el Conservatorio Félix E. Alpízar y recibió lecciones de Ernesto Lecuona.
En 1935 ingresó en la Asociación de Artistas Teatrales de Cuba. Trabajó como pianista repertorista en la estación CMQ Radio y en el Teatro Alkázar, bajo la dirección orquestal de Rodrigo Prats.
En 1936 trabajó como pianista de la orquesta de Lecuona en el estreno de la opereta-revista Lola Cruz en el Teatro Principal de la Comedia. En el mismo escenario, como pianista, actuó en la puesta de la zarzuela de Tomás Bretón La Verbena de la Paloma.
Tomó parte en varios conciertos de Lecuona junto a otros relevantes pianistas cubanos. Se dio a conocer como compositor en 1939 con la pieza titulada Mi primera canción. A esa primera etapa también pertenecen sus boleros Arbolito y Tu llegada.
Destacaban en sus primeras creaciones la fluidez e independencia de la línea melódica en relación con el ritmo, aspecto que las alejaban del bolero tradicional y avisaban un cambio importante en el género, camino que transitaban por esa época otros compositores-pianistas, como René Touzet, Julio Gutiérrez, Isolina Carrillo, Adolfo Guzmán y Mario Fernández Porta.
Participó en 1944 en varias grabaciones con la Orquesta Casino de la Playa con el tenor René Cabel, quien estrenó algunas de sus creaciones. Otros intérpretes, respaldados por esta orquesta, dieron a conocer a inicio de esa década obras suyas que luego fueron ampliamente difundidas.
Durante las décadas de 1940 y 1950 Orlando de la Rosa se convirtió en uno de los más solicitados pianistas acompañantes de América Latina. Trabajó junto a figuras muy famosas de la época como los mexicanos José Mojica, Pedro Vargas, Chela Campos y Toña la Negra. Acompañó al piano a cantantes cubanos como Rita Montaner, Vilma Valle, Esther Borja, Olga Guillot y Elena Burke, a quien dedicó la canción-bolero Tu alma.
En 1945 Pedro Vargas llevó a disco Nuestras vidas y Toña la Negra, No vale la pena; que inmediatamente se convirtieron en éxitos en gran parte de América Latina y el Caribe.
Realizó giras artísticas por varios países del sur y norte de América. Entre sus actuaciones como pianista destacó su presentación en el Theatre Palace del Country Club de Beverly, Cincinnati, Estados Unidos con Concierto de Varsovia, de Richard Addinsell, respaldado por la orquesta de Betty Houston.
En 1948, por iniciativa de los cantantes Adalberto del Río, Elena Burke y Aurelio Reinoso –grupo al que poco después se sumó Roberto Barceló–, se organizó el Cuarteto de Orlando de la Rosa, que debutó en la estación de radio RHC Cadena Azul junto a la cantante argentina Libertad Lamarque y el declamador y músico Luis Carbonell, quien lo auxilió en el montaje de voces armónicas en los primeros tiempos de existencia del grupo.
En ese año De la Rosa realizó un grupo de grabaciones con un quinteto instrumental que incluía al pianista Felo Bergaza, con Pepe Reyes y Carlos Quintana como cantantes. Dejaron grabadas en esa oportunidad para la firma RCA Victor sus composiciones como No vayas a pensar, Nuestro encuentro, Nuestras vidas, Te ruego no me abandones y La mazucamba. En 1949 realizó una nueva serie de grabaciones como pianista con la orquesta de Adolfo Guzmán, con Pepe Reyes como vocalista.
Con su cuarteto (Elena Burke, Omara Portuondo, Aurelio Reinoso y Roberto Barceló) realizó actuaciones en Estados Unidos en varios teatros y cabarets de Nueva York. En esa ciudad el conjunto fue contratado por la agencia de representaciones artísticas de Frank Sennet; recorrieron escenarios de varios estados de la Unión Americana y actuaron también en ciudades de Canadá.
De regreso a La Habana el Cuarteto de Orlando de la Rosa fue solicitado para presentarse en los mejores espacios de la radiodifusión y a partir de 1950, de la televisión. Actuaron junto a notables figuras nacionales y extranjeras en los teatros habaneros Payret, Astral, Warner, América, Campoamor y Encanto. Cumplieron una exitosa temporada en el cabaret Tropicana y realizaron giras por Colombia, Santo Domingo y Venezuela. Las integrantes femeninas fueron sustituidas hacia 1952 por Sara Corona y Julia Lombida. El cuarteto fue disuelto en 1955.
De la Rosa grabó en México a inicios de la década de 1950 un disco de larga duración de diez pulgadas para la firma Musart titulado Rapsodia Panamericana en el cual reveló sus dotes como pianista: interpretó al piano, de manera ininterrumpida, una veintena de conocidas canciones del hemisferio, desde tangos argentinos, rumbas cubanas, boleros y canciones, chachachás y mambos, en forma de popurrí.
Actuó en el cabaret Tropicana en numerosos espectáculos del coreógrafo Roderico Neyra (Rodney) de quien fue cercano colaborador desde el punto de vista musical.
Sus canciones adquirieron en las décadas de 1940 y 1950 una nueva dimensión en su factura y procedimientos armónicos. Por solicitud de Esther Borja escribió en 1945 Para cantarle a mi amor, considerada un extraordinario lied, que integra desde hace muchos años programas de canciones cubanas de concierto. Entre sus piezas elaboradas en este sentido se encuentra Un nombre en la arena, que encontró en la contralto Elena Burke una gran intérprete.
En cierta zona de su obra se observa la influencia de la canción-beguine y el blues: A lo mejor, Así es mi corazón, Aventura, Cansancio, Fácil y Te me vas, son ejemplos de ello.
Aunque incursionó en otros géneros con fortuna, como el mambo (Me voy para New York, No me busques más), la conga (Por allí, por allá, por acá y Conga bocuca), el bolero-mambo (Esto es felicidad, compuesto en colaboración con Bobby Collazo y José Carbó Menéndez, número conocido también como Down in Cuba Town), la canción y el bolero fueron sus principales vehículos de expresión. Escribió obras consideradas antológicas como Anoche hablé con la luna, Angustia, Amor en mi corazón, Déjame, Escaso amor, Estoy sentimental, La luna frente al mar, Mi corazón es para ti, Mi pobre amor, No vale la pena, Qué emoción,Que no se te olvide, Resignación, Si te dicen, Tú me has engañado, Una noche y Vieja luna.
Escribió La canción de mis canciones con fragmentos (hábilmente hilvanados, sugeridos incluso musicalmente) y títulos de algunas de sus composiciones más conocidas. Este número sirvió como tema de presentación durante décadas a la cantante Olga Guillot.
Entre los intérpretes de la obra de Orlando de la Rosa se cuentan, además de los antes mencionados, la vedette norteamericana-francesa Josephine Baker, quien lo conoció en su primera visita a La Habana en 1951 y grabó algunas de sus composiciones; los dominicanos Lope Balaguer, Damirón, Billo Frómeta (Billo´s Caracas Boys); los boricuas Bobby Capó, Ruth Fernández, Arturo Cortés, Lucy Fabery, Gilberto Monroig, Rafael Muñoz, Santos Colón; los venezolanos Alfredo Sadel, Oscar D´León, Felipe Pirela, Gisela Guedes; los mexicanos Los Tres Ases, El Negro Peregrino y su trío, Chela Campos, Ana María González, Salvador García; las chilenas Carmen Prieto, Sonia y Miriam; el colombiano Bob Toledo; los cubanos Don Barreto, Antonio Machín, Celia Cruz, Orlando Vallejo, Machito y sus Afro-Cubans, Pacho Alonso, Vicentico Valdés, Minín Bujones, Rolando Laserie, Roberto Ledesma, Los Rivero, Los Ruffino, Miguel D´Gonzalo, Olga Rivero, Doris de la Torre, Celeste Mendoza, Mercy Cantillo, el Conjunto Casino, las Hermanas Lago, las Hermanas Márquez, Aurora Lincheta, Reinaldo Henríquez, Luis García, Jack Sagué, Mary Esquivel, Tata Ramos, Wilfredo Fernández, y las orquestas Neno González, América del 55 y Enrique Jorrín, entre muchos otros.
En 1956 Orlando de la Rosa participó como pianista de la orquesta dirigida por Julio Gutiérrez en una serie de grabaciones del dúo Cabrisas Farach, con un repertorio que abarcó más de medio siglo del mejor cancionero cubano. Fue uno de sus últimos trabajos artísticos.
El 15 de noviembre de 1957 falleció en La Habana.