Pintor cubano, quien cultivó, sobre todo, el género retratístico y disfrutó de una sólida reputación en su época.
Nació en La Habana, hijo de hijo de Antonio Escobar y de Justa María de Flores, según consta en el acta Nº 446, folio 117 del libro 16 de Bautismo de Pardos y Morenos. Pertenecía a una familia de Oficiales del Regimiento de Pardos y Morenos que era una familia negra acomodada, perteneciente a las cofradías de pardos y morenos libres. Aunque al nacer se inscribió como negro, se asegura que murió como blanco por haberse acogido a la Real Cédula de Gracias al Sacar (Aranjuez, 10 de febrero de 1795).
Se inició como autodidacta, pero, a mediados de la década de 1780, viajó a España, donde cursó estudios en la Academia de San Fernando de Madrid y entró en contacto con la pintura de Goya, de quien parece haber sido un ferviente admirador.
Escobar no sólo fue el primer pintor cubano en realizar este tipo de viajes de estudio, sino que, al parecer, también fue pionero en tener un taller independiente que, para 1820, se encontraba localizado en la calle Compostela Núm. 62, en La Habana. En este escenario, tuvo como discípulos a Juan del Río y al poeta y pintor Gabriel de la Concepción Valdés (Plácido).
Su obra se desarrolla entre las dos centurias; por ello, se puede apreciar características de la pintura del siglo XVIII, particularmente, en el tema religioso, mientras que los retratos son más desenfadados, en especial, por las poses y actitudes de la clase burguesa que representa. Al pincel de Escobar y otros pintores coetáneos como Eliab Metcalf y Juan del Río, debemos una extensa galería de figuras pertenecientes a la aristocracia habanera de principios del siglo XIX.
Dentro del repertorio de sus retratados, encontramos a varios Capitanes Generales de paso por la Isla (desde el Marqués de la Torre hasta Espeleta), así como a las señoras de las familias Bermúdez, Allo y otras de identidad no revelada, pero de evidente abolengo. La colección de retratos de los gobernadores de la Isla permaneció en poder del artista hasta que fue adquirida por el Capitán General Francisco Dionisio Vives (admirador y benefactor de Escobar), para decorar el salón del edificio de la Capitanía General. Al término del dominio colonial (1898), estas piezas se trasladaron al Archivo de Indias, en Sevilla.
Dentro de su producción, disfrutan de un lugar especial los personajes femeninos, a quienes representó a partir de un esquema frecuente: la mujer sentada sobre un butacón sencillo y medianamente inclinada para sugerir profundidad. Los fondos son generalmente neutros, aunque puede incluir en ellos alguna ventana como apoyatura de la sensación de espacialidad del cuadro. El pintor repara en la elegante vestimenta a la usanza europea, las joyas y otros accesorios simbólicos de la clase social o actividades de la retratada, pero el énfasis de la composición recae en los rostros, en los que hace gala de sus mejores dotes.
En contraste con una fuerte tendencia epocal a la idealización, Escobar es discreto y se interesa por lograr un parecido físico bastante cercano a los respectivos modelos. Poseía una extraordinaria memoria visual; según se cree, le bastaba con ver a alguien una sola vez para luego pintarlo con sorprendente exactitud. Se asegura que con este método pintó al presbítero Francisco Suazo en 1816. Consciente de lo extraordinario de su proceder, en varias ocasiones estampó, junto a su firma, la rúbrica: lo pintó de memoria.
En sentido general, su estilo se mueve entre el academicismo de intencionalidad descriptiva y un cierto primitivismo, perceptible en sus limitaciones técnicas para la representación de las proporciones, los volúmenes y las manos, así como en las ingenuas soluciones a las que apelaba para lograr efectos de profundidad. No obstante, este artista disfrutó de gran aceptación y demanda social en su época. En la novela Cecilia Valdés, Cirilo Villaverde lo menciona varias veces, lo cual corrobora su éxito.
La colección del Museo Nacional de Bellas Artes (Cuba) de Cuba conserva varios lienzos suyos de factura apreciable, entre ellos, La Benefactora (1819), Aquilina Bermúdez (ca. 1920) y el Retrato de Justa de Allo y Bermúdez (s/f). Este último destaca por la frescura, belleza y naturalidad del semblante de la joven, tanto como por la trasparencia e imaginable suavidad de su vestido. Una vez más el artista se detiene, en especial, en los rasgos faciales: la mirada tierna, la boca dibujada con cuidadoso pincel y el cabello recogido que eventualmente adorna el rostro, dotan al retrato de una gracia y vitalidad admirables.
Pese al prestigio que poseyó en vida, Escobar no figuró como maestro de la entonces recién fundada Escuela de Pintura y Escultura de San Alejandro (1818). Mucho más apegado a la tradición española, no se relacionó con Juan Bautista Vermay y Giuseppe Perovani, introductores de las modas francesas en el país.
El 15 de mayo de 1827, Escobar fue nombrado Pintor de Cámara del monarca español Fernando VII. En cuanto a la fecha de tal nombramiento, se han sustentado opiniones diversas: Olga López Núñez y Ursulina Cruz Díaz coinciden en el año 1827, mientras que Guillermo Sánchez coloca este acontecimiento en 1829 y le atribuye a las gestiones de Dionisio Vives ante la reina María Cristina el otorgamiento de tal distinción al pintor cubano.
Pocos años después de recibir este honor, Vicente Escobar y Flores murió en la ciudad que lo vio nacer, víctima de una epidemia de cólera. Su defunción se inscribe en el Acta 219, folio 32 del libro 18 de Defunciones de Españoles, en la Parroquia del Espíritu Santo. En el presente, su numerosa obra reclama estudios sistemáticos que resalten la significación de este artista en el horizonte cultural cubano y latinoamericano que le fue común.