Este santiaguero es uno de los trovadores y compositor cimeros de la música cubana. Sin previos conocimientos académicos, y con la rara capacidad de síntesis de hechos sonoros, logra secuencias armónicas que sorprenden a más de un estudioso, al romper los cánones establecidos por las grandes escuelas de música. Fue un auténtico genio popular.

Nació en Santiago de Cuba. Fue el más alto exponente de la trova tradicional cubana.

A los diez años de edad compuso su primera canción: Quiéreme trigueña. Adolescente, trabajó como payaso maromero en circos.

Sirvió de enlace entre los insurrectos durante la guerra independentista contra España. Puso a todos sus hijos nombres indios, en memoria de los aborígenes.

Se inició en el movimiento trovadoresco en Santiago de Cuba, junto al maestro Pepe Sánchez y otros.

Viajó a fines del siglo XIX, por Santo Domingo, Puerto Rico y varias naciones suramericanas. En 1906 pasó a residir en La Habana, donde se dedicó a cantar acompañado por su guitarra.

Autodidacta, poseyó una intuición extraordinaria. Hacia uso frecuente de los cromatismos, en forma tan acertada como sorprendente. Formó con Villalón, Ruiz y Corona, el grupo de los grandes de la trova.

En 1928 viajó a París, junto a Rita Montaner y otros músicos cubanos, allí permaneció tres meses haciendo programas de habaneras. Grabó infinidad de discos. Sus letras revelan belleza poética.

Fue creador de más de 600 obras que retratan la idiosincrasia cubana; entre sus temas destacan su admiración por su tierra natal, los paisajes, las mujeres y el amor.

Fue una voz segunda notable. Recibió innumerables homenajes y reconocimientos después del triunfo de la Revolución

Entre sus composiciones más importantes figuran “La tarde”, “Perla marina”, “Rendido”, “Labios de grana”, “Clave a Maceo”, “Retorna”, “La baracoesa”, “Adiós a La Habana”, “Mujer bayamesa”, “La alondra”, “El huracán y la palma”, “Fermania”, “Rayos de oro”, “Tardes grises”, “Ojos de sirena” y “Guarina”.

En 1990, la editorial Letras Cubanas publicó el ensayo Sindo Garay: memorias de un trovador, cuidadosamente escrito por Carmela de León, quien en su libro dice: "Estar cerca de Sindo era como respirar a Cuba a pleno pulmón".

El 12 de abril de 1967, celebrando su centenario, expresaba el artista: "¡Ahora que cumplo cien años, comprendo lo breve que es la vida!"

Falleció a los 101 años.