Ensayista, periodista, abogado y patriota.
Fue una figura intelectual de primera importancia en la Cuba del siglo XIX. Nacido en La Habana, fue educado en Güines. Hijo de un obrero tabaquero, permaneciendo ligado a la Villa, por el afecto y la actividad patriótica, a lo largo de su vida. Estudió sus primeras letras en Güines a base de muchos sacrificios, despuntando desde muy joven como escritor erudito. A los 8 años ganó una medalla de oro del Ayuntamiento güinero como el mejor estudiante de la Villa. El hijo del modesto tabaquero, le había ganado al hijo del Teniente Gobernador de la Villa.
De Güines, escribió Cabrera:—“Si he tenido amores en la vida, mi amor, mi gran amor, ha sido aquel llano de inacabable verdura, florescencia y lozanía; aquella villa en cuyos rincones forjé los ensueños de la infancia y alimenté las ilusiones de la juventud, sentí los primeros goces y los primeros dolores de la vida. Y si he tenido éxito y tras la larga y escabrosa senda trabajada por una labor tenaz de más de cuarenta años para saborerar las delicias del triunfo tardío, los he concentrado con mis recuerdos y mi cariño en el lugar amado, en cuya escuela aprendí a leer, en cuya iglesia aprendí a rezar el rezo que he olvidado, y tal vez negado, donde tuve los verdaderos e íntimos amigos, los de la adolescencia, despreocupada de interés y del egoísmo; de cuyas clases pobres surgí, donde hallé la compañera del hogar, la madre de mis hijos y en cuyo cementerio reposan veneradas e inolvidables cenizas”.
Prosiguió sus estudios secundarios en La Habana, ayudado por otro gran güinero, Francisco Calcagno, el que le propició, por medio de una beca, la oportunidad de estudiar en el colegio San Francisco de Asís en el barrio habanero de El Cerro, del cual Calcagno era profesor.
Participó en trabajos revolucionarios durante la Guerra de los Diez Años. A los 17 años trató de fugarse de la isla para unirse a las juntas revolucionarias de los emigrados cubanos en Estados Unidos pero fue detenido por las autoridades españolas antes de abandonar Cuba y confinado a la Isla de Pinos.
Al salir de la cárcel, fue deportado a España donde se graduó de abogado en 1873 en la Universidad de Sevilla. Regresa a Cuba y establece su propio bufete en La Habana llegando a tener gran éxito profesional.
Después del Pacto del Zanjón en 1878, cambia de sentir político y se une al partido de los autonomistas. Habiendo visto los horrores de la Guerra, los dirigentes de este partido, en su mayoría importantes figuras intelectuales, abogaban por las reformas tan necesarias en la vida social, económica y política de la isla, sin recurrir a la violencia ni amenazar la soberanía española.
Su amor y vinculación a Güines se mantuvieron durante toda su vida. Donó el pararrayos que fue instalado en 1885 en la cúpula de la iglesia parroquial reconstruída. Es en esta época (1887) que escribe su obra más conocida Cuba y sus jueces. En 1894 obsequió la primera bomba de vapor al Cuerpo de Bomberos de Güines.
Al estallar la Guerra de Independencia en 1895, Cabrera se encuentra nuevamente al lado de los separatistas cubanos. Se exilió primero en Europa, después en los Estados Unidos en la ciudad de Nueva York donde publica Cuba y América, un periódico independiente. Regresa a La Habana al terminar la Guerra, continuando la publicación de Cuba y América además de una vasta producción literaria consistente en cuentos, poesías y relatos autobiográficos.
Fue autor en su juventud de tres importantes obras del teatro bufo —Del parque a la luna (1887), Vapor correo (1888) e Intrigas de un secretario (1889)—. También se le debe el drama en tres actos Gabriel, escrito en 1871 y publicado cincuenta años después. Alcanzó sin embargo mayor celebridad por su obra, ajena al teatro, Cuba y sus jueces, traducida a varios idiomas. Muere en su ciudad natal en 1923.
Militó en el Partido Liberal pero nunca aspiró a cargos electivos. Terminó sus días como presidente de la Sociedad Económica de Amigos del País, muriendo en La Habana el 21 de mayo de 1923.