Cantante cubano de boleros, especialmente los de despecho, siendo llamado por sus fanáticos "La Voz Romántica de Cuba".

Se inició cantando en varios y diversos grupos musicales de La Habana, entre ellos el trío de Arty Valdés; para luego, de 1952 a 1956 actuar en la orquesta de Neno González. En esa orquesta alcanzó cierta popularidad hasta el punto de grabar un disco muy exitoso. Al tiempo que trabajaba en la orquesta de Neno, también trabajaba en el Conjunto Casino. Luego se convirtió en solista.

Se quedó en Cuba durante los primeros años de la revolución. En 1961 grabó más discos que lo ubicaron en los primeros lugares, y por aquel entonces trabajó en el Alí Bar al lado de Beny Moré, Fernando Álvarez y Orlando Vallejo. También trabajó en el conjunto Musicuba y en septiembre de 1965 se trasladó a Estados Unidos. Su mayor éxito se tituló Esta tu canción.

Entre 1966 y 1970 actuó en un barco turístico portugués, al tiempo que seguía grabando. En la década de los años setenta grabó un disco de antología con Daniel Santos y realizó giras por América y España.

Finalmente se radicó en Medellín, donde en los años 60, él y Daniel Santos fueron "proclamados" como Los jefes por los clientes de los bares y cantinas del centro de la ciudad. Allí realizó grabaciones con la orquesta Fruko y sus Tesos.

Éxitos Musicales
Entre los grandes éxitos que le hicieron famoso en Cuba y Latinoamérica merecen mención entre otros: En un beso la vida, Sin egoísmo, Difícil, Amarga decepción, Por borracha, Por un puñado de oro, Dónde tu irás, Mi corazonada, Muerto en vida, Dolor de hombre, Que murmuren, Un amigo mío, Amigo de que, Yo estoy desengañado, Arráncame la vida, Egoísmo, Esta tu canción, Se muy bien que vendrás, Corazón de Madera.

Muerte
Murió en Medellín, después de padecer una larga y penosa enfermedad. Su fallecimiento ocurrió aproximadamente a las 7 a.m. siendo cremado dos horas después, como lo había pedido en su lecho de muerte. Su última esposa, Diana María Cardenas Jaramillo, se consagró al cuidado del cantante en su lecho de enfermo. Orlando Contreras fue el padre de catorce hijos.

Sin lugar a dudas, uno de los cantantes cubanos que logró hacerse en muy poco tiempo de un merecido prestigio artístico entre sus compatriotas, conocido ya como "el Jefe del Despecho". Sus canciones han venido desgarrando el pecho de los cubanos y de todos los que lo escuchan, sin excepción. Ellas no cantan los amores felices, sino a la experiencia que se aprende "en la cantina".

Admirado lo mismo por los capitanes generales Concha y Tacón, que en la calle 8 - donde pululan sus contemporáneos-, Contreras no ha dejado de ofrecernos en sus melodías esa dosis de escepticismo que todos necesitamos, sobre todo cuando ciertos políticos insisten en darnos "gato por liebre".

Mi corazonada, fue uno de sus grandes éxitos musicales: "Vas en busca de un fracaso, y esa es mi corazonada, / allá tú si te cansaste del cariño que te daba. / Suerte que mi corazón en amores no se engaña / y él me dice déjala que se te vaya. / No habrá flores, no habrá rosas / que mitiguen tus dolores, / y en las noches sólo un eco / incansable te dirá, / allá tú, allá tú...